Leonardo Giovanni da Cutri nació en Cutri (Italia), tal como indica su apellido, en el año 1552. Falleció en el año 1597.

          Leonardo era apodado "il Puttino" (el amorcillo), debido a su baja estatura, hecho que le hizo protagonizar más de una anécdota. Cursó estudios de Derecho y ya durante esa época destacó como jugador de ajedrez.

          Fue contemporáneo de Ruy López de Segura, sacerdote español que era considerado el mejor ajedrecista de la época. En torno a 1560 Ruy López realizó un viaje a Roma para gestionar un beneficio eclesiástico y allí llegó hasta sus oídos la existencia de un pequeño jugador de ajedrez de gran talento. Ruy López decidió comprobar por si mismo si la fama de Leonardo era justa y le retó, obteniendo la victoria sin demasiada dificultad en un match de varias partidas.

          Leonardo se quedó consternado por la derrota y se pasó dos años preparándose a conciencia en Nápoles. Allí jugaba a menudo contra Paolo Boi, al que casi siempre conseguía vencer. A pesar de estas victorias, Leonardo no se descuidó y continuó con su exhaustiva preparación, nada podría detener su determinación para vengar su derrota ante el sacerdote español. Sólo un acontecimiento, no relacionado con el ajedrez, le distrajo de su concienzuda tarea: le llegaron noticias de que su hermano había sido hecho preso por los sarracenos. Leonardo, conocedor de que el jefe de la guarnición era un apasionado ajedrecista, decidió retarle cruzando una apuesta por medio en la que se ponía en juego la libertad de su hermano. Como era de esperar logró vencer y liberar a su hermano.

          Cuando Leonardo consideró que había alcanzado su mejor nivel, se desplazó a Madrid para volver a enfrentarse a su gran rival: Ruy López. El acontecimiento levantó una gran expectación, y en presencia del Rey y de su corte disputaron varias partidas, siendo el resultado final favorable a Leonardo.

Leonardo da Cutri vs Ruy López, cuadro de Luigi Mussini

          En el cuadro vemos a Leonardo de pie, explicando al Rey Felipe II (que se encuentra sentado) el desarrollo de una de las partidas. El otro personaje que se encuentra sentado y lleva ropas eclesiásticas no es otro que Ruy López de Segura, que se encuentra reflexionando sobre la partida.

           La historia de este 'torneo' disputado en Madrid es curiosa. En principio Ruy López y Leonardo disputaron una partida donde venció el italiano. Felipe II, no dando crédito a la derrota de su súbdito, pidió que se jugase en su palacio, ante sus propios ojos. Leonardo volvió a derrotar a Ruy López, como se ve en la escena del cuadro. Felipe II quedó tan impresionado ante el juego de Leonardo que decidió recompensarle con 1000 escudos de oro, joyas y pieles, además de darle una carta de recomendación para su hermano, el rey Don Juan de Austria, que también era un gran aficionado al ajedrez.

           A Madrid acudieron más ajedrecistas: el granadino Alfonso Cerón y el italiano Paolo Boi. Cerón fue derrotado por Boi y consiguió entablar con Leonardo. Por su parte Boi también logró vencer a Ruy López y por ello también fue recompensado por Felipe II.

           Hay una anécdota curiosa del viaje de Leonardo a Madrid. En dicho viaje le acompañaron el jugador italiano Tomaso Caputto (famoso por hacer una gran fortuna de miles de escudos al derrotar al Barón de Siculiana) y un ajedrecista español llamado Juan Rodríguez, gran amigo de Leonardo. En el barco viajaba otro ajedrecista y entre los 3 decidieron despojarle de su dinero haciéndole creer que Leonardo era el jugador más débil del trío, ya que también era el de más baja estatura. Por supuesto, Leonardo le derrotó y ganó el dinero que había en juego.

           Leonardo fue maestro de otro gran jugador italiano, Giulo Cesare Polerio, que también le acompaño en el viaje a Madrid. Polerio también tuvo su importancia en la historia del ajedrez, ya que escribió un libro donde recopiló partidas de jugadores de la época, como Leonardo, Boi, Busnardo o Alfonso Cerón. Dicho libro fue innovador ya que incluía estudios sobre aperturas, alguna de las cuales siguen siendo vigentes hoy aunque con otro nombre, como la siciliana, defensa de los dos caballos o el gambito de centro.

          Siguiendo con la vida de Leonardo, su siguiente paso fue instalarse, junto a su compatriota Paolo Boi, en la corte del Rey Sebastián de Portugal, que también era un gran aficionado al ajedrez, al que dedicaba unas 4 horas diarias. El Rey apodó a Leonardo como "il Cavaliero errante", por su constante devenir a lo largo de Europa.

          Dando justicia a su apodo, Leonardo se fue desplazando de corte en corte hasta terminar en la del Duque de Bisignano, donde murió asesinado en 1585 (se dice que fue envenenado por un ajedrecista celoso de sus éxitos).